サイプレス・ヒルの特異性は、デビュー作からすでに際立っていた。1991年の1stアルバム『Cypress Hill』には、「Stoned Is the Way of the Walk」「Light Another」「Something for the Blunted」など、露骨かつ肯定的に大麻を称える楽曲が複数収録されていた。当時、ラップといえばまだ“反ドラッグ”や“社会批判”が主流だった中、彼らはむしろ、「吸ってこそ自由、吸ってこそ哲学」というスタンスを打ち出した。特に1993年の2ndアルバム『Black Sunday』は、大麻文化を全面に押し出した象徴作となった。全米Billboard 200初登場1位を獲得しながら、ジャケット裏にはマリファナの歴史と医療的効果を説くインフォカードを同封するという徹底ぶりだった。
名曲「I Wanna Get High」「Hits from the Bong」は、いまなお420カルチャーの定番曲としてリスペクトされている。
1990年代当時のアメリカでは、大麻は「ゲートウェイドラッグ」=重犯罪者への入口と見なされていた。その風潮の中で、サイプレス・ヒルはライブ、メディア、ジャケットアート、パブリックコメントすべてにおいて、ポリティカルな大麻発信者となっていく。有名な逸話に、NBC『Saturday Night Live』の生放送中にスタジオでマリファナを吸い、番組を出禁になった事件(1993年)がある。それは“炎上”というより、大麻文化を公的空間に持ち込むという意志的行為だった。
後続ラッパーたちに与えた“文化的免罪符”
現在、Snoop Dogg や Wiz Khalifa、Redman & Method Man らが当たり前のようにマリファナをテーマにできているのは、サイプレス・ヒルが“言葉の地雷原”を最初に踏んだからだ。Snoopは初期インタビューでこう語っている。